Pierwsze wiadomości na temat cerkwi w Holeszowie pochodzą z przełomu XVII i XVIII wieku, kiedy to pod naciskiem władz państwowych i Kościoła katolickiego dochodziło do likwidacji istniejących w Rzeczypospolitej diecezji prawosławnych. Unici przejęli większość monasterów i parafii prawosławnych. W tym też czasie poza przejmowaniem parafii tworzono również nowe parafie unickie Jednym z propagatorów takiej działalności był Karol Stanisław Radziwiłł, który "założył we wsi należącej do parafii monasteru jabłoczyńskiego Holeszów cerkiew unicką, która miała odciągnąć jej mieszkańców od wiary greckiej". Ten stan rzeczy potwierdzają w 1759 roku Brzeskie miejskie akta, w których wniesiona została funduszowa zapiska Karola Stanisława Radziwiłła, który w 1691 roku wyznaczył ziemię pod budowę holeszowskiej cerkwi, oddanie której do użytku nastąpiło w roku 1727. W roku 1742 unicki ksiądz sprawujący swe obowiązki duszpasterskie w Hannie przeprowadzał kontrolę ksiąg metrykalnych holeszowskiej cerkwi.

Wiadomości z 1872 roku podają, iż w Holeszowie mieściła się parafia greckokatolicka licząca 905 osób, należąca do dekanatu włodawskiego. Przypuszczalnie w latach agitacji prowadzonej w Królestwie Polskim na rzecz prawosławia cerkiew w Holeszowie dzięki decyzji parafian oraz duchownego stała się prawosławna.

Po pierwszej wojnie światowej wyznawcy prawosławia przeżywali trudne chwile związane z utrudnieniami, jakie stawiały władze administracyine państwa polskiego na drodze do tworzenia nowych etatowych parafii lub filii prawosławnych. Były to czasy tzw. Akcji Polonizacyjnej, która swe apogeum osiągnęła w roku 1938. Najstarsze posiadane dane na temat Holeszowa z tego okresu traktują o przybudówce do starej dzwonnicy, co miało miejsce w 1927 roku Dzwonnica ta stała obok dawnej drewnianej cerkwi, którą podpalono w czasach, gdy większość "obrońców wiary" wyjechało w głąb Rosji. Z danych na temat parafii prawosławnych zachowanych w Archiwum Państwowym w Lublinie dowiadujemy się, iż w 1919 r. w parafii Holeszów nie było duchownego a cerkiew była spalona. (Archiwum Państwowe w Lublinie 841-288/98, Akta z Zespołu Starostwo powiatowe Bialskie syg. 193 s.3-4.). Ówczesnym księdzem sprawującym obowiązki duszpasterza od 1927 roku , który wielce przyczynił się do wykończenia cerkwi w środku oraz uporządkowania ksiąg cerkiewnych był Jeromonach Fiłaret. Ze względu na to , iż cerkiew dostawiono do starej dzwonnicy miała ona nietypowy układ wnętrza, gdzie obok dzwonnicy znajdował się ołtarz.

Istotnym problemem wielokrotnie pojawiającym się w parafii w Holeszowie był spór o ziemię i budynki plebani oraz co za tym idzie brak samodzielnej parafii. Ziemię cerkiewną zajmował ksiądz rzymsko- katolicki, natomiast budynki wykorzystywane były przez władze szkolne Włodawy. Fakt, iż Parafia Prawosławna p/w św. Archanioła Michała nie była wówczas parafią samodzielną znacznie utrudniał życie należącym do niej, zamieszkałym tam i w okolicznych wsiach wiernym, którzy niejednokrotnie wysyłali do zwierzchnich władz kościoła listy z prośbą o utworzenie w Holeszowie parafii samodzielnej.

W roku 1929 Jeromonach Fiłaret wnosi osobistą prośbę do Metropolity w celu zwolnienia go z pełnienia funkcji duchownego w parafii w Holeszowie. Prośba ta nie była bynajmniej próbą ucieczki od trudności, z jakimi borykał się on na codzień w tych trudnych czasach ale chęcią pogłębiania swego życia duchowego w klasztorze. Prośba ta została jednak odrzucona, ponieważ brakowało wówczas duchownego, który mógłby zastąpić Jeromonacha w pełnieniu obowiązków. Poza tym ważnym zdaje się uwagi fakt, iż oddelegowanie innego duchownego do nieetatowej parafii, jaką była parafia w Holeszowie mogłoby doprowadzić do nieporozumień z władzami świeckimi "pojednanymi jak się zdaje z obecnością Jeromonacha Filareta". Jeromonach musiał więc odłożyć swoje plany monastycznego życia do roku 1930, w którym to do Holeszowa przybywa nowy ksiądz Andronik Laszuk. Nowy duchowny po przybyciu na parafię i zapoznaniem się z jej stanem wysyła raport adresowany do Warszawsko-Chełmskiego Konsystorza, w którym tak opisuje ówczesną cerkiew i jej parafian "Cerkiewka bardzo biedna i żałosna, szat księżowskich prawie nie ma. Ludzie są religijni i w czasie nabożeństwa cerkiew jest pełna modlących się". Ponawia on również prośbę o utworzenie samodzielnej parafii.

Wyżej wymieniony raport również potwierdza, iż ziemia przy cerkwi zajmowana jest przez księdza rzymsko-katolickiego zaś plebanię zajmuje szkolny inspektorat we Włodawie.

7 lipca 1930 roku zostało wystosowane przez parafian Kościoła prawosławnego w Holeszowie kolejne pismo z prośbą o utworzenie parafii, tym razem do Pana Ministra Wyznań Religijnych i Oświecenia Publicznego. Te argumenty poza prośbą o utworzenie samodzielnej parafii zawierają również prośbę o "łaskawe zarządzenie o powróceniu prawnego posiadania ziemi i budynków cerkiewnych należących do parafii prawosławnej w Holeszowie".

Powyższe apelacje w pełni poparł Konsystorz, który dnia 26 sierpnia 1930 roku wystosował pismo do Metropolity zawierające naleganie o udzielenie wstawiennictwa w sprawie otwarcia etatowej parafii w Holeszowie. To wstawiennictwo miałoby również na celu wszczęcie ogólnych starań o "umocnienie parafii zaprojektowanych od 2.XI.28".

Konieczność powstania samodzielnej parafii w omawianej miejscowości potwierdza liczba mieszkańców Holeszowa i okolicznych wsi objętych działaniem projektowanej etatowej parafii lub filii prawosławnej oraz odległość od projektowanej parafii tudzież od parafii etatowej ustalonej w Sławatyczach. Parafia, w której ilość wiernych określano na podstawie obliczeń na 1671 osób musiała również posiadać siedzibę, w której mógłby mieszkać ksiądz sprawujący obowiązki proboszcza. Jak wiadomo z datowanego na 7 lipca 1930 roku pisma adresowanego do Ministra Wyznań Religijnych i Oświecenia Publicznego budynek plebani należący dawniej do parafii prawosławnej w Holeszowie został oddany w zarząd Inspektoratu Szkolnego we Włodawie. Ten stan rzeczy spowodował, iż wierni wystosowali pismo do powiatowej Rady Szkolnej z prośbą o miejsce w plebani dla księdza gdzie znajduje się szkoła.

Dnia 25 października 1930 roku Jego Eminencja Metropolita wystosował pismo do Ministra Wyznań i Oświecenia Publicznego, które zawierało w/w dane na temat ilości osób zamieszkałych w Holeszowie oraz w miejscowościach doń przyległych, które potrzebowały przewodnika duchowego bliżej swego miejsca zamieszkania.

Ta prośba Jego Eminencji nie przyniosła jednak oczekiwanych rezultatów, gdyż w aktach Archiwum Metropolitalnego znajdują się dwa odpisy pism skierowanych do Wojewody w Lublinie oraz Ministra Wyznań i Oświecenia Publicznego datowane na 12 października 1931 roku, w których to pismach wierni ponawiają swoje prośby o utworzenie samodzielnej parafii. Pismo o podobnej treści zostało również wysłane do Jaśnie Wielmożnego Pana Wojewody w Lublinie.

W tym samy roku doszło do podjęcia, przez Radę Gminy, nieuzasadnionej decyzji dotyczącej sprzedaży na drodze licytacji cerkiewnego budynku holeszowskiej plebani "Warszawsko-Chełmski Konsystorz Prawosławny dnia 21 października 1931 roku wystosował pismo do Jego Eminencji Prawosławnego Metropolity z prośbą o skierowanie słów protestu w sprawie sprzedaży domu do Lubelskiego Wojewody". W piśmie Metropolity czytamy: "żeby do licytacji domu cerkiewnego nie doszło aż do momentu rozstrzygnięcia decyzji o powstaniu etatowej parafii". Warszawsko-Chełmski Konsystorz prosi również Urząd Wojewódzki w Lublinie o wyjaśnienie w następującej kwestii: "czy odpowiadają rzeczywistości, otrzymane przez Warszawsko-Chełmskie Władze Diecezjalne wiadomości o wydaniu przez Urząd Wojewódzki zezwolenia na dokonanie sprzedaży z licytacji domu cerkiewnego we wsi Holeszowie, pow. włodawskiego, i o nabycie takowego przez Urząd Gminy w Sławatyczach i jeżeli odpowiadają, to na jakich podstawach prawnych dokonana została sprzedaż mienia cerkiewnego, nie stanowiącego własności Państwa, lecz będącego tylko w tymczasowym zarządzie państwowym".

Urząd Wojewódzki w Lublinie, Wydział Administracyjny, w odpowiedzi na prośbę Konsystorza nadesłał pismo informujące o tym, iż władzą zarządzającą majątkiem cerkiewnym jest Dyrekcja Lasów Państwowych w Siedlcach oraz stwierdzającym możliwość zachowania w całości budynków pocerkiewnych. Zachowanie tych budynków nie było jednak jednoznaczne z powstaniem parafii etatowej.

Dzień 27.VI.1932 roku na pewno zapadł trwale w pamięci walczących o samodzielną parafię wiernych. Wtedy to przyszła odpowiedź na prośby parafian od Dziekana Włodawskiego okręgu B. Teodo-rowicza, w której informował on o postanowieniu przedsoborowej komisji w sprawie planu utworzenia etatowej parafii. Wszelkie istniejące po tak wielu niepowodzeniach wątpliwości rozwiało zapewne pismo biskupa Lubelskiego Sawy mówiące o wprowadzeniu w życie w Warszawsko-Chełmskim konsy-storzu prośby wiernych ze wsi Holeszów o utworzeniu parafii.

Plany władz Kościoła prawosławnego nie spotkały się jednak ze zrozumieniem administracji kraju gdyż w roku 1934 nadal nie istniała etatowa parafia w Holeszowie.

Od 5 maja 1934 roku obowiązki duszpasterza w omawianej miejscowości pełni Stefan Chalimonow. On to ponownie rozpoczyna "pisemną kampanię" na rzecz utworzenia samodzielnej parafii w Holeszowie. Porusza on również kwestię możliwości odebrania przez rzymsko-katolików cmentarza. Warszawsko-Chełmski Konsystorz postanowił wyjaśnić księdzu stanowisko władz administracyjnych, które kategorycznie odmówiły podjęcia jakichkolwiek działań w kierunku rozpatrzenia prośby ks. Chalimonowa w sprawie utworzenia etatowej parafii.

Ostatecznie trwające tyle lat wysiłki skierowane na utworzenie etatowej parafii we wsi Holeszów spełzły na niczym. Wszelkie nadzieje wiernych tej wsi znikły w lipcu 1938 roku. W tym czasie obowiązki duszpasterza nadal sprawował Stefan Chalimonow. W niedzielę 13 lipca 1938 roku do wsi Holeszów przybyła policja z psami. Otoczyli cerkiew i rozpoczęli siać grozę zniszczenia podpory duchowej przeszło 2000 ludzi. Nie pomogły sprzeciwy ani księdza ani wiernych chcących uchronić od zniszczeń miejsce, w którym w trudnych chwilach zawsze znajdowali pociechę z rozmowy z Bogiem. Słowa ks. Stefana Chalimonowa w pełni oddają atmosferę tego dnia: "śród ruin przez całą niedzielę słychać płacz Sterczące słupy niczym podniesione do nieba ręce wołają o pomstę". Ocalało niewiele przedmiotów kultu dzięki wielkiej odwadze kilku ludzi, których wszystkich nazwisk do dzisiaj nie zapamiętano. Należy jednak podkreślić ich niezwykłą odwagę i oddanie swej wierze, ich czyny bowiem mówią same za siebie Osoba o nieznanych nam personaliach uratowała od zniszczenia ikonostas, który obecnie znajduje się na ścianach włodawskiej cerkwi. Pani Sołtaniuk uratowała dużą ikonę Spasitiela, ikonę św. Mikołaja i świętych Borysa i Gleba. Inna kobieta. Hanna Winniczuk wzięła ikonę, na której z jednej strony widniał wizerunek Zbawiciela na drugiej zaś Matka Boża. Inni ludzie, których nazwisk obecnie w Holeszowie już nikt nie pamięta zabrali kilka chorągwi.

Zniszczenie cerkwi nie pociągnęło za sobą, jak leżało to w zamiarach inspiratorów wielu takich akcji, zatracenia ducha wiary, co więcej, wzmocniło go Parafianie dzięki swym usilnym staraniom doprowadzili do tego, iż nabożeństwa zaczęto odprawiać w części szkoły, która przecież była dawniej plebanią wybudowaną na ich własny koszt. Niewielka klasa szkolna bez jakiegokolwiek wystroju charakterystycznego dla cerkwi poza obrazami stała się ostoją Prawosławia w Holeszowie. Na szczęście w roku 1938 ustały działania rządowe przeciwko wyznawcom obrządku wschodniego zamieszkującym województwo lubelskie. Wiara w Boga pomogła mieszkańcom Holeszowa, z których niemalże 99% stanowili wówczas prawosławni przetrwać trudny dla nich okres II wojny światowej. Terror wojenny okazał się jednak wkrótce okazać niczym wobec tego, co zgotowano wyznawcom prawosławia w roku 1947.

Akcja Wisła na terenie powiatu Włodawa, do którego należał wówczas Holeszów rozpoczęła się dnia 4 czerwca 1947 roku.

W samym Holeszowie Wysiedlenie miało miejsce w dniach 8-10 czerwca 1947 roku. "Jeszcze przed wschodem słońca wieś została otoczona ze wszystkich stron przez WP liczące 800 ludzi. Należy przypuszczać, że jeszcze w nocy "wróg" podchodził w bojowym szyku i dokonywał zakupu różnej broni. Strzelcy byli poprzedzani przez maszyny bojowe. Ludzie, którzy usiłowali uciekać w popłochu wszędzie napotykali na wrogi opór. Dano im godzinę czasu na to żeby wziąć coś ze swego majątku. Można było wziąć tylko to co każdy mógł unieść w dłoniach, ze sobą. Najmniejszy opór był zaraz łamany".

Grupa UBP i WP zabiła jednego z mieszkańców Holeszowa oraz jego dzieci: 2 synów i córkę w celu wywołania paniki. Rozjuszone wojsko grabiło cały majątek i używało przemocy wobec młodych dziewczyn, porywało mężczyzn. Ludzie "ładowani" byli na samochody i pod eskortą odwożeni na stację kolejową we Włodawie. Z samego Holeszowa wywieziono również Polaków. Nie w każdej wsi spodziewano się takiego oporu jak w Holeszowie i nie w każdej było tylu żołnierzy. Wszędzie jednak panował jednakowy terror, pobicia, postrzały, rabunki i przemoc, "każdy, u kogo w dokumentach stoi " prawosławny" przynależy wysiedleniu".

Ci, którzy wywożeni byli pierwszym transportem, jak już zostało to przedstawione, nie mieli zbyt wiele czasu na spakowanie. Pozostawiono puste domostwa, dorobek całego życia, który tylko nieliczni po powrocie odzyskiwali, ale już nie w takim stanie, w jakim go pozostawili. Wszyscy wywożeni 10 czerwca mieli trochę więcej czasu na przygotowania do wyjazdu i spakowanie swego dobytku. Podstawiano nawet wozy z innych miejscowości, których właściciele pomagali w dowozie do stacji kolejowej. Niestety znaleźli się tacy, którzy wykorzystując krzywdę innych po zapakowaniu cudzego dobytku na swoje wozy nigdy nie dotarli na wyznaczone miejsce.

W roku 1958 wysiedlani podczas "Akcji Wisła" zaczęli wracać na swą Ojcowiznę. Nie wszyscy zdecydowali się jednak na powrót, bowiem część wysiedlonych zasymilowała się z nowym społeczeństwem, w którym przyszło im żyć i postanowili zostać tam gdzie "coś" mieli niż wracać nie wiadomo do czego.

Do Holeszowa wróciło łącznie około 50 rodzin. Nieliczne grono wyznawców prawosławia w porównaniu do tego sprzed roku 1947, po powrocie w rodzinne strony starało się zachować tradycję i duchowość przekazywaną im od pokoleń, której nie zdołały zniszczyć żadne z przeciwności losu. Nie było to łatwe w środowisku gdzie spotykali się z wrogością. Ci, których nie objęła akcja wysiedleńcza, a byli to zwykle wyznawcy obrządku zachodniego, obawiali się roszczeń, co do zajętych przez nich domostw prawosławnych stąd ich nastawienie do powracających.

Nie utracone domostwa jednak były najważniejsze dla wyznawców prawosławia wracających do Holeszowa, ale praca nad odrodzeniem życia duchowego Brak miejsca modlitewnego sprawiał wiele trudności, ale dla głęboko wierzących był on tylko kolejną niewiele znaczącą w porównaniu do wcześniejszych przejść próbą. Nie mając innej możliwości prawosławni zaczęli spotykać się na cmentarzu, który zresztą należał do nich, gdzie zanosili wspólne modlitwy do Boga, ucząc tym samym młode pokolenia właściwych zachowań. W porze zimowej ze względu na warunki atmosferyczne przez pięć (1979-1984) lat odprawiali liturgię dzięki łaskawość domowników u państwa Zofii i Jana Panasiuków.

Całkowicie życie duchowe wyznawców prawosławia zamieszkujących Holeszów zaczęło się odnawiać pod koniec lat siedemdziesiątych, kiedy to Archimandryta Jabłeczyńskiego Monasteru, dzisiejszy Metropolita Sawa przywiózł do Holeszowa ikonę Matki Bożej. Swoimi siłami każdy co mógł to przyniósł, ludzie zrobili na cmentarzu niewielką kaplicę, w której ściany były zrobione z dywanów i kap. Tam w tym skromnym miejscu zawieszono darowaną ikonę. Władze gminy dowiedziawszy się o tym wezwali parafian: Sołtaniuka oraz Panasiuka i kazały rozebrać "miejsce modlitw". Parafianie nie poddali się tej presji i nie rozebrali kapliczki, jednak znalazł się ktoś, kto zbezcześcił to skromne, święte miejsce, zabierając z kapliczki ikonę i zawieszając ją koło drogi cmentarnej. Obecnie ikona wisi na jednym z cmentarnych drzew niedaleko od miejsca gdzie stała niegdyś kapliczka. Jest to miejsce, w którym do dziś odprawiane są panichidy.

Pomimo tych przeciwności losu parafianie nie zniechęcali się w swym przedsięwzięciu odbudowy życia duchowego oraz miejsca kultu, w którym mogliby brać czynny udział w liturgii. Rozpoczęli starania o budowę cerkwi, dzięki którym otrzymali zezwolenie na budowę na cmentarzu. Zatwierdzony plan oraz pozwolenie na budowę zniweczyli holeszowscy wyznawcy rzymsko-katolicyzmu, którzy w następnym dniu bezprawnie, bo na cmentarzu prawosławnym, chociaż użytkowanym wspólnie, na miejscu gdzie miała stanąć cerkiew postawili rusztowania pod dzwon.

Będąc w rozterce, w imieniu wiernych z Holeszowa jeden parafianin Sołtaniuk Mikołaj udał się do Metropolity Bazylego o pomoc w rozwiązaniu tej spornej kwestii. Władyka Bazyli podjął decyzję o wszczęciu starań o pozwolenie na budowę w innym miejscu. Odzewem na owe starania była wizyta dwóch urzędników z Urzędu Bezpieczeństwa w Holeszowie, którzy po wysłuchaniu argumentacji za postawieniem cerkwi zdecydowali sami na własne oczy zobaczyć życie duchowe osób tak usilnie starających się o wzniesienie " z popiołów" miejsca kultu. Na zaproszenie pani Marii Sołtaniuk przyjechali urzędnicy na Trzech Króli, gdzie widząc ilość wiernych powiedzieli parafianom, iż mogą udać się do Urzędu Gminy o pozwolenie, które z całą pewnością otrzymają.

Nastał czas radości, naznaczony ciężką pracą przy budowie oraz niechęcią rzymsko-katolików. W tych trudnych chwilach parafian holeszowskich wspomagał duchowo i finansowo- zbierając pieniądze na odpustach - Archimandryta Nikon. W końcu cały wysiłek został uwieńczony sukcesem w roku 1983, kiedy to poświęcono nową cerkiew p.w. św. Archanioła Michała, która stanęła na swym historycznym miejscu, tam gdzie wcześniej stała drewniana cerkiew.

Odbudowana cerkiew w dużej mierze przyczyniła się do rozwoju życia duchowego. Regularnie odprawiane liturgie wiele pomogły. W roku 1987 do Holeszowie przybył ksiądz mający sprawować obowiązki duszpasterza. Od tego czasu holeszowscy parafianie mogli liczyć na duszpasterską posługę w każdej chwili. Początkowo ksiądz zamieszkiwał w PGR, gdyż dawna plebania, o którą tak długo toczono spory w okresie międzywojennym nadal pozostawała budynkiem szkolnym. Budynek ten do użytku księdza oddano w roku 1989, kiedy to szkoła została przeniesiona w inne miejsce. Obowiązki duszpasterskie sprawował wówczas ksiądz Leon Anchim. Kolejno po nim funkcję proboszczów obejmowali, ks. Jerzy Hasiuk, ks. Michał Ciuchaj, ks. Mirosław Łuciuk, ks. Sławomir Kochan, ks. Mirosław Kochan.

Ze względu na coraz mniejszą ilość parafian a co za tym idzie niewydolność finansową, przeprowadzono nieliczne inwestycje w holeszowskiej cerkwi Od roku 1987 prowadzone są księgi parafialne dostarczające istotnych danych statystycznych o ilości chrztów, ślubów oraz zgonów. Nie są one pocieszające, jeśli chodźi o perspektywę istnienia parafii prawosławnej w Holeszowie jako samodzielnej.

W latach 87-99 miało miejsce 14 chrztów. Ślub od roku 1987 odbył się tylko jeden, para młoda weszła jednak w skład parafian Jabłeczyńskiego Monasteru. Ilości pogrzebów natomiast nie trzeba komentować, bowiem ogólna liczba 67 mówi sama za siebie.

Obecnie do Parafii Prawosławnej p.w. Św. Archanioła Michała w Holeszowie należy ok. 25 rodzin, należy jednak nadmienić, iż owe "rodziny" są niejednokrotnie jednoosobowe w wieku emerytalnym, co nie rokuje zbyt wielkich nadziei na rozkwit parafii.

Od około 30-tych lat XX wieku do Holeszowa dołączono Parafię Prawosławną p.w. św. Dymitra Sołuńskiego w Janówce. Początkowo nabożeństwa odbywały się tam sporadycznie, mniej więcej dwa razy w roku. Tamtejsi wierni korzystali wówczas z posługi duszpasterskiej w sławatyckiej cerkwi. Dopiero w latach 90-tych księża sprawujący obowiązki duszpasterskie w Holeszowie zobowiązani zostali do regularnej posługi wiernym wyznania prawosławnego na terenie wsi Janówka. Letnią porą liturgia sprawowana jest w maleńkiej kapliczce, natomiast w porze zimowej życie duchowe przenosi się do mieszkania udostępnionego przez jedna z parafianek na ten cel. Społeczność wiernych w Janówce liczy około 30 rodzin, których stałym marzeniem od wielu już lat jest wybudowanie cerkwi w ich miejscowości. Dzięki ich usilnym staraniom popieranym przez Jego Eminencję Biskupa Lubelskiego i Chełmskiego Abla w 1997 poświęcony został kamień pod budowę cerkwi. Dnia 20 maja 2001 odbyło się uroczyste poświęcenie nowej świątyni w Janówce i tym samym ziściły się marzenia prawosławnych mieszkańców.